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高中化学知识点总结 | 常见有机物的鉴别方法考察,有例题!

2021-03-05 22:01 评论
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官可以团,是哪种化合物。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注重,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件: 

1)化学反应中有颜色变化
2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热) 
3)反应产物有气体产生
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4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
为了帮忙大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析。 
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 
2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 
5.醇:
1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 
2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
1)鉴别所有的醛酮:24-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; 
2)不同醛与酮用托伦试剂,醛可以生成银镜,而酮不可以;
3)不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不可以;
4)鉴别甲基酮和具有布局的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸可以生成银镜,而其他酸不可以。 
9.胺:不同伯、仲、叔胺有两种方法
1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 
2)用NaNO2 HCl
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
1)单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; 
2)葡萄糖与果糖:用溴水可不同葡萄糖与果糖,葡萄糖可以使溴水褪色,而果糖不可以。 
3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不可以。  

11.使溴水褪色的有机物有:
1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); 
2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等); 
3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
4)苯酚(生成白色沉淀)。
5)天然橡胶;

12.因萃取使溴水褪色的物质有:
1)密度小于1的溶剂(液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。
2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);

13.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有: 
1)不饱和烃;
2)苯的同系物;
3)不饱和烃的衍生物;
4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
6)天然橡胶。 
可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 

 二.例题解析  
 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。  
 分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。  
    2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。  
 分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。
    3.用化学方法鉴别下列化合物  
 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚  
 分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:  
 (1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴24-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。     2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。     3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。  
 (4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。  
 (5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。  
 (6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。

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