高考化学：溴乙烷的性质实验

高考化学：溴乙烷的性质实验

1．溴乙烷的取代反应

溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。

说明：（1）反应特点

溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。

（2）反应条件  NaOH水溶液、加热。

①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解，该反应可以看成是C₂H₅Br+H₂OC₂H₅OH+HBr、HBr+NaOH==NaBr+H₂O。

②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。

2．溴乙烷的消去反应

说明：（1）反应特点

溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

（2）反应条件

与强碱的醇溶液共热。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H₂O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。

3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

（1）二者反应机理的区别

以溴乙烷为例，由其分子结构可知

条件不同，其断键位置不同：

①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代反应(水解)。

②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。

（2）二者是平行的竞争反应

在碱性的水溶液中，有利于发生取代(水解)反应生成醇；在碱性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应。

【例题】

1．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是

A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇

C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO₃溶液，立即有淡黄色沉淀生成

D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取

【答案】A

【解析】溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)，生成乙醇，二者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br^-，因而不能与AgNO₃溶液反应生成淡黄色AgBr沉淀，A正确，C错误；由于乙烷与液溴发生取代反应是逐步进行的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D错误。

3．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示

(已知：NaBr+H₂SO₄=NaHSO₄+HBr，CH₃CH₂OH+HBrCH₃CH₂Br+H₂O)。

根据题意填空：

（1）配制体积比为1∶1的硫酸所用的定量仪器为(填字母)。

a．天平b．量筒c．容量瓶d．滴定管

（2）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是。试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第层。

（3）试管A中除了产物和水之外，还可能存在、(填化学式)。

（4）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是   (填字母)。

a．蒸馏b．用氢氧化钠溶液洗涤

c．用四氯化碳萃取d．用亚硫酸钠溶液洗涤

（5）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是              。

【答案】（1）b　（2）冷却、液封溴乙烷　3

（3）HBrCH₃CH₂OH

（4）d　（5）反应会产生Br₂，腐蚀橡胶

【解析】

配制一定体积比的硫酸使用量筒即可，因为不属于精确配制，所以不需要使用容量瓶和滴定管。溴乙烷的密度比水的大且不溶于水，冰水混合物的作用是冷却、液封溴乙烷，第3 层为溴乙烷，最上层有可能是副反应产生的乙醚等杂质，第2 层是挥发的HBr、乙醇等的水溶液。用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，说明其中含有溴单质，由于溴乙烷与溴均易挥发，且均易溶于有机物，因此不能使用蒸馏或萃取的方法，又二者均能与氢氧化钠溶液反应，也不能使用氢氧化钠溶液洗涤，用亚硫酸钠可将溴还原从而除去。